分筆や道路設置前の土地はどのタイミングで契約するのがいいのでしょうか？

回答につきましては、以下事項を前提とさせていただきます。

①今回のお取引の対象物件が『建物の敷地に供する目的で取引の対象された土地』であること

②今回の『土地の区画形質の変更』が開発行為に該当すること

①現況が山林であっても『建物の敷地に供する目的で取引の対象された土地』を反復継続して販売することは“業”に該当し、宅建業法が適用されます。
宅地建物取引業者の免許が無いものが“業”を行った場合には、宅地建物取引業法第12条『無免許事業等の禁止』により刑事罰の対象となります。

②『道路設置後に契約したほうが・・・』『契約書に付帯条件を付けて・・・』についてでございますが、
ろいろな諸条件を付して（特約を付して）契約することは、一般的に行なわれております。
しかしながら、『2,000坪の土地』ということなので、「開発行為に該当する可能性があるのではないか？」
と思料いたします。
この場合、宅地建物取引業法第36条『契約締結等の時期の制限』により、許可が下りた後でなければ、売買契約を締結することはできません。

宅地建物取引業法は不動産業者の行為を制限するものではありますが、制限する理由が消費者保護である点を考慮すれば、同法に反する取引には“リスクがある”ことをご認識いただければ、と思います。

※今回のお取引が『宅建業法上の“宅地”でない。』場合や『開発行為にあたらない』場合には上記内容は該当しません。